Ich vermute ja mal, dass nach diese Problem noch ein paar weitere auftauchen werden, aber zum Hochladen der Dateien:
Alle Dateien einzeln ist eh nie nötig, und wenn, dann bei so vielen Dateien zu umständlich, als praktikabel, daher geht man immer vom "Best-Case" aus, also dass du via Filezilla/FTP Zugriff auf deinen Webspace hast.
Dort solltest du jetzt nicht den ganzen Ordner "Files" hochladen, denn dann befände sich dein VMS1 in einem Unterordner "Files", sondern den gesamten Inhalt diese Ordners.
Wohin genau ist von Hoster zu Hoster verschieden, bei manchen kommst du via FTP gleich in dein web Hauptverzeichnis, bei anderen musst du Dateien fürs web ins Unterverzeichnisse wie "htdocs", "www", "html", ... hochladen, näheres dazu findest du sicher in den FAQ deines Hosters